1984年时，考一个驾照学费高达6000多元，敢做出这样的决定，的确需要勇气。4个月后，他买了两辆车，和哥哥做起了出租车生意。“那时候做出租车完全是暴利，满街都是找车的，从十六铺到码头，3公里要收人家50～60块，比现在还贵。”“我没有读过什么书。初中没毕业，为什么呢？因为有钱赚……我记得老师对学生就讲过一句话，'你们要好好读书，今后一定要考上大学，考不上大学老婆都娶不到’……现在变化多大，大学生毕业连工作都找不到。那时候老师也不知道读书是为干什么，读书人是没想法的。当然我不是说我没读书很光荣……我是说这种教育方法到底对不对？应该用什么去教育一个少年？我个性中有很叛逆的一面。”2007年4月，他在接受采访时的这番激越陈词，也许正是对他没有承认但难免存在的那段“初中肄业”之心理阴影的了却。
1990年代初，中国证券市场在上海起步，在一个对股票和股市还缺乏理性认识的年代，人们疯狂的致富欲望与背乎常理的股市淘金观制造了大量的暴富机会，而刘益谦成了幸运者。1990年，豫园商城发行股票，由于刘拥有豫园商城城隍庙市场的铺面，他对该公司有信心。于是他以每股100元的价位，买入了100股豫园商城。生命中的第一只股票成了刘财富之路崛起的转折——在豫园商城股票以失去理性的疯狂势头一路狂涨的过程中，刘居然能冒着巨大的风险一直持有，直到1991年，刘益谦的100股股票竟以每股1万元的天价卖出，净赚了近100万元。
1993年，刘益谦在继续炒作认购证的同时，开始涉足股票一级市场和一级半市场。1994年底，已经拥有较为雄厚资金实力的刘益谦开始参与国债期货交易，在与多家机构做空327国债的过程中，他敏锐地发现了多头主力中经开的凶悍势力，他立刻由空翻多，躲过一劫。资本市场上的摸爬滚打使刘很快地发现新奶酪，而此时的他已经不满足于单纯地作个人投资者了，因为他发现更有吸引力的“资本金矿”是那些尚未流通的国有股和法人股。但这是个人投资者不允许进入的领域，刘想到了成立公司。
2002年12月，“新理益”以1.4亿元的价格收购湖北“百科药业”约20%的国有股份，成为其第一大股东。刘益谦也将第一次成为上市公司的董事长。刘把这次行动称为“在实业经营中的一次尝试”而在此之前，“新理益”进入前10大股东的上市公司有12家，但没有一家是第一大股东，刘益谦对此的解释是：“当时我们不愿在公司管理上牵涉太深，因为企业管理非我所长。”对这些低价介入的上市公司，刘益谦的计划是“长线投资，持有10年以上”。
谈到国有股减持，刘认为：“还是最开始的减持方案可行，在没有定论之前应该首先停止新问题的产生，等到市场容量扩大了，非流通股的比例下降，那时再解决就容易了。”谈到对金钱的看法，刘益谦说，“人生的财富不仅仅在于金钱，比如家庭别人的认可社会关系等，都是财富。”“新理益”目前只有8名员工，学历都不高。刘的主要助手是他以前的股票经纪人，也是收购上市公司的主要操盘手。刘益谦说自己也以个人名义参与了二级市场的投资，但“相对于新理益，这部分很小”对于资本市场中存在的机会，刘益谦的看法是：“只要证券市场存在，就一定还有机会。”
凭这只耳朵，刘益谦屡屡决胜于春拍、秋拍会上。刘益谦自认并不是个有眼光的收藏家，他说自己靠的是耳朵。拍卖的预展，他从来缺席;到手拍卖会的名录，他也只在看中的拍品页面折个角。“但听一听现场的反应，我就知道什么东西是好的。”
一遍、两遍、三遍，落槌的时候，刘益谦有点懵，“啊这就结束了”他心里的底价是一个亿。
“有时候会觉得像是跟一个影子较上了劲。”在记者对面的刘益谦，时而不自觉地凑近手机话筒。在很多个拍卖会上，他就是这样隐蔽在传声筒这端，发号施令。
百达翡丽表最后的成交价比他预期的超支了一点。五万块钱，对身家超过30亿的刘益谦来说，是小数点后好几位的事。但五万块的“失算”，让这个精明的资本玩家在采访中念叨个没完。
1992年上海发行股票认购证，总共有207万张在市面上流通。当时，市场上每100张认购证的收购价，最高被炒到了19000元，而中签的认购证，每张能卖到3万元。刘益谦疯狂地开出每一百张20000元的价格，让人无法拒绝。在这副好勇斗狠的架势背后，是刘胆大心细的成本核算。因为按10.3%的中签概率，理论上每一百张能抽中10张，每1000张能额外多中三张。这额外的三张，倒手后能换来10万块左右的现金，也决定了他的资本投入。
如果把刘益谦在艺术品拍卖市场上的行为，和早年炒卖股票认购证的手法两相对照，会有种强烈的似曾相识之感。以高价坐庄进而控制风险边界的手法，他驾驭得轻车熟路。从买国债、倒认购证、收购法人股，到参与定向增发，次次手法都相似，但他每次都最大限度地捕捉到了其中近乎完整的暴利空间。
为什么总是自己刘益谦在沙发上稍稍坐直，笑得脸皮起皱，“你不能说一个人中一次六合彩，就不能中第二次了。我可能属于运气比较好的，买一次中一次。”
2009年，刘益谦在艺术品拍卖市场上震撼出手，一年花13个亿如流水，让人们记住了这个“往死里拍高价”的草根富豪。比起那一年他在资本市场上的春风得意，这种事先张扬的“炫富”既招人嫉恨，又合情合理。
时隔一年，中国艺术品市场猛增25%。人们回过头发现，刘益谦又赶在了潮流之先。
中央美院教授龚继遂，在上世纪90年代曾任纽约苏富比拍卖行中国书画部主任。在分析2010年中国艺术品市场投资行为时，他认为：进入艺术品市场的“财富阶层”，在数量上不到这个群体的千分之五。再加之艺术品市场本就不大，缺乏同量级的竞争对手，像刘益谦这样财大气粗的买家，用点小力气就能在拍卖场上掌握话语权。
在人前，他把“没文化”挂在嘴上，不露怯，“你们看我，不就是人傻钱多吗”现在他摊开两手，还是右手的大拇指，明显粗过左手，“这都是以前踩缝纫机，做皮包做出来的。”
2009年，刘益谦在艺术品拍卖市场上投入了13个亿，2010年更是达到惊人的20个亿，今年上半年，他也花了近7个亿。北京保利还为他举行了个人藏品展。“除了故宫、上海博物馆和辽宁博物馆，我的古代书画是其他博物馆没法比的。”
第一笔交易，是他花几万块钱买下一幅郭沫若的字。“现在至少能卖到七千万，有那么大。”刘益谦跃起蹲下冲一面办公室墙头比画，“十八年前进入艺术品市场，主要是基于对当时中国经济的一个判断，如果有钱人多，艺术品肯定会涨。至于什么时候涨，就没人知道了。”
相比每次在聚光灯下出手，刘益谦出货时的动静几乎躲过了人们的视线。在《砥柱铭》之外，他还以1.2亿高价卖出了一件多年前流拍的拍品，当时的到手价只有700多万。“今年上半年，买了六七个亿，也卖了六七个亿，基本持平。”刘益谦自我总结。
“现在东西越来越贵，市场源源不断有好东西出现，这时会想着换。不可能一生只在买，现在基本上进入到这样一个阶段，换的阶段。”刘益谦如此一说，也符合董国强的观察，“可能他觉得艺术品市场的投资前景不如前几年那么好了。”
毛主席视察上钢三厂布面油彩,132x251.5(cm),1969靳尚谊
怒潮木刻版画,20x27.5(cm),1947李桦
踱步布面油彩,186x356(cm),1978陈逸飞
战友铜雕,160x80x150(cm),1976程允贤
粥布面油彩,170x140(cm),1984柳青
中华儿女—八女投江布面油彩,192x300(cm),1989全山石
为我们伟大祖国站岗布面油彩,189x159(cm),1974沈嘉蔚
太行山上布面油彩,250x360(cm),1981-1984杜键苏高礼高亚光