南京路改建全天候步行街酝酿近十年。其中一期工程为南京东路河南路至西藏路段，全长1033米，作为向国庆50周年献礼的重大工程。
南京路步行街规划设计当时是高规格的，确定思路为：借鉴国外商业街建设的成功经验，充分展现上海作为国际大都市的形象特色，继承和延续南京路商业街的历史文脉，用现代设计理念和技术手段创造出具有鲜明时代特征的城市商业环境。
△1999年的南京步行街
100万人：见证盛大开街
1999年9月20日晚7时5分，“南京路步行街”街碑在欢呼声中徐徐揭幕。具有近150年历史的南京路，在新世纪到来之际掀开了最辉煌的一页。参观、购物的人流超过往年国庆之夜，达100万人次以上。
8800平方米：
花岗岩的世纪广场
人们发现，步行街上有太多新东西，是当时上海人前所未见的。
金带：南京路不再有“上街沿”，路幅宽20~28米的整条步行街以4.2米宽的“金带”为主线。金带以意大利进口的印度红花岗岩铺成，并不位于路的正中而是略为偏北，这样行人能行走在步行街的中央，且有一个更好的视野环视四周。
植物：南京路上的许多树“种”在箱子里和花坛里，特别是50多个箱载独本桂花树，秋风拂过，桂香沁人。树龄百年以上的18个花坛植独体构骨树，经过长期修剪成各种趣味造型，则为沪上独有。
广场：南京路步行街的中心是面积8800平方米的世纪广场。世纪广场地面铺以毛面花岗岩，广场中心设有“金舞台”，以供演唱、时装展示及表演之用。广场西部的草坪上，矗立着3.08米高的东方宝鼎。广场上方288平方米的特大型电子显示屏，可进行令人炫目的激光表演。
△“旱地喷泉”，不定时地喷发，有时会令顾客虚惊一场。摄于1999年
△串联在步行街上的灯好像步行街的“银色项链”
“老地方”成为“新地标”
对于一直在南京路上工作的全国劳模陶依嘉来说，20年来，南京路步行街越来越现代化、国际化。
“记得南京路步行街开街之前，路两边的房子不是很高，有很多的中华老字号和名特优商店。”陶依嘉说，“如今的南京路步行街品牌吸引了越来越多的外地人、外国人，能让大家在这里体验上海更加包容开放的城市氛围，享受热情周到的上海服务。”
如同陶依嘉的感受，“中华商业第一街”开街20年的变与守是市民与游客有目共睹的。南京路步行街不断创新的步伐从未停歇。
△2004年3月16日，上海南京路步行街
△2019年08月24日，上海南京路步行街
2019年，南京路上的新世界商场关门改造。未来，它将与与2018年改造的世茂广场、第一百货中心，形成“金三角”，成为南京路最有影响的标志性区域。
上海市黄浦区委副书记、区长巢克俭透露，正在改造中的新世界城，将引入古驰高端珠宝亚洲首店、博普缇全国百货首店等一批知名新品牌。
随着商业结构调整加快，特别是近年来第一百货商业中心和上海世茂广场先后完成改造，南京路步行街引入阿迪达斯、耐克、M豆和乐高等世界级品牌的旗舰店，整个南京路步行街年龄结构正在向年轻化转变。
根据大数据分析，南京路客流中，年轻人占比达到六成以上，且90后的客群在各年龄段人群中占比最高，00后客群占比则由2017年的20%左右快速上升至2018年的30%多。本地化、年轻化正是当前南京路步行街上客流的最典型特征。
南京路步行街上除了老字号，新鲜血液也在不断输入。新世界大丸百货作为南京路步行街新生一员，也是参与者、见证者。
2019年，大丸百货引进了CPB、祖马龙等15家知名化妆品牌，成为上海化妆品品牌数量最多、品质最高、销售最强的百货商场。老克勒和新潮流、老字号和新品牌、老传统和新技术在步行街上同兴共荣，繁荣繁华的南京路将焕发出更大的光彩与活力。
2019年9月12日，百联集团成员企业百联股份与阿迪达斯、三联集团与萧邦、第一医药与德国罗氏、东阿阿胶，新世界集团与华为公司，上海世茂广场与音乐小镇、九木杂物社等国内外一流品牌、潮流品牌分别签署了合作协议。
不久的将来，华为将携手新世界集团，在南京路步行街打造全球最大、规格最高的华为旗舰店，面积逾5000平方米，是目前最大的华为店的3倍以上。该项目落址历史悠久的南京大楼，在华为旗舰店落成后，将升级为南京路步行街的科技地标，丰富和完善这里的商业形态和文化氛围。
△2002年5月5日，上海南京路步行街上的上海市第一食品商店
△2018年11月13日，上海南京路步行街上的上海市第一食品商店
南京路长盛不衰的秘密
是什么？
今后，步行街的建筑景观会越来越美、服务质量会越来越高、商品布局会越来越好。商圈格局也会从南京路“一条线”逐渐扩展成“一个面”，由单纯的“街”发展成综合的“街区”，将外滩、人民广场和北京路等黄浦地标串联整合起来，真正成为最核心、最黄金的商业区域。
如今的南京路，正在呈现越来越多的新变化。
那么，南京路长盛不衰的秘密是什么？
正如原上海市商业委员会主任张广生在其著作《海商》中所言的：“南京路从开街算起，至今100多年。其经久不衰的秘密，就在于不断地进行形态创新、业态创新、结构创新、商品创新、服务创新。”
南京路步行街游玩指南
交通指南：
地铁2、10号线南京东路站，即是步行街东部起点。
地铁1、2、8号线人民广场站，6号口出站，走过下沉式广场地道即是步行街西部起点。
游玩指南：
1.坐小火车：缓缓行驶于步行街上的"铛铛车"，看两侧林立的商场百货，感受老上海的味道。
2.逛四大百货：作为曾经的远东第一商街，四大环球百货是南京路的标志：市百一店、永安公司、上海时装公司和第一食品商店，保留着百年南京路的传统魅力。
3.品老字号美食：南京路聚集了上海老字号美食，不仅能品尝到上海特色美食，还可购买一些特产作为礼物，很多店至今还是上海人办年货的首选。
4.购潮流品牌：除了百年老店，步行街也落成了不少现代百货：353广场、宏伊广场、名人购物中心，主要集中于步行街东部，其中名人购物中心的APPLESTORE尤具人气。
上海老字号：
1.老大房：最有特色的是熏鱼和鲜肉月饼。尤其是熏鱼外面的那层糖酱，是用祖传秘方配制而成，咸中带甜，外脆内酥。鲜肉月饼采用的是精制肉酱，经260度高温烘烤而成。
2.邵万生：专营自产自销宁绍风味糟醉食品，醉泥螺和醉蟹不仅闻名上海，在东南亚和港澳也有名气。
3.蔡同德：沪上四大国药号之一，店堂出售丸、散、膏、丹、胶、露、药酒和配方，以自产虎骨木瓜酒和洞天长春膏见长，风靡海内外。
4.沈大成：集点心与风味小吃之大成，故取店名沈大成，其中以糕团著称。
5.张小泉：剪刀老字号，剪绸不带丝，剪布干净利落，不生锈，其剪刀头片上还刻有图案，令人爱不释手。