1185年，保加利亚领袖阿森兄弟彼得和伊凡兄弟起兵反抗拜占庭帝国，很快夺取了除了瓦尔纳以外的整个摩西亚地区，并开始进攻巴尔干山脉以南的拜占庭要塞。他们的战术包括快速进攻和快速移动，拜占庭人无法向他们发起进攻。
拜占庭皇帝伊萨克二世决定从保加利亚北部打开局面，直接打击保加利亚都城塔尔诺沃周围的叛军中心地带。
1186年深秋，拜占庭军队向北穿过斯雷德茨，保加利亚人大惊。然而，初冬恶劣的天气条件推迟了拜军的行动，他们只能在斯雷德茨过冬。
斯雷德茨看起来像个陌生的地名，但它现在的名字叫索菲亚，是保加利亚现在的首都和最大城市。
第二年春天，战斗重启。但拖了那么久，拜军已经谈不上突袭了，保军早就采取措施，将军队集结到西巴尔干山脉的隘口，阻止拜军直扑塔尔诺沃。
于是拜军转而围攻了坚固的洛维奇要塞，结果持续了三个月，唯一可以说的收获就是——俘获了伊凡的妻子埃列娜。而显然，伊凡不是那种为了女人可以不要事业的人。彼得早就自己称帝了，称彼得二世，而独当一面的伊凡也被立为共治君主。
打不下敌城，伊二也只能认命，和保加利亚讲和，承认其独立。对保加利亚来说，共治君主的妻子在敌营也不是个事，于是作为和约的一部分，伊凡也派弟弟卡洛扬为人质，换回埃列娜。
和约规定停战到1189年，双方都选择了遵守。保加利亚趁机组建自己的行政和军事。
时值第三次十字军东征路过保加利亚的尼什，阿森兄弟见神圣罗马帝国皇帝腓特烈一世率领着四万大军，就提出愿意帮他对抗拜占庭。然而，因为当时十字军和拜占庭人之间的关系正在缓和，腓一只当没听见。
这事被拜占庭知道了，伊二决定再敲打敲打保加利亚。与之前一样，拜军成功地攻克了巴尔干山脉的隘口，并声东击西，装作要从波摩里埃附近的海边经过，其实改为向西穿过里什基山口前往普雷斯拉夫，随后继续向西围攻塔尔诺沃；同时其舰队抵达多瑙河，以阻挡来自保加利亚北部领土的库曼援军。
伊凡亲自指挥守护都城，士气高涨。而另一方面，拜军因为屡战无果，伤亡惨重，士兵还被拖欠工资，并没有什么战意。所以看似围攻对方首都，其实并没有胜算。
伊凡趁机补刀，派人伪装成逃兵谎报军情，说库曼大军已经突破了拜占庭舰队的封锁，越过多瑙河前来解围，吓得伊二立即要求从最近的隘口撤退。
拜军向南撤退的时候又不着急了，军队和辎重绵延数公里。保军预判拜军必经特里亚夫纳隘口，抢先杀到，在一个狭窄的峡谷高处埋伏。
两军交战的时候，拜军前锋直扑保军中心，想擒贼擒王。但只要两军主力对碰开始肉搏，高处的保军便居高临下，向拜军投掷石块、射出弓箭。拜军吓得溃退，保军趁机冲锋，拜军几乎全军覆没，伊二的近身护卫拼尽全力才让皇帝仅以身免。
人都差点没了，随身的纯金圣物箱也没保住。一名拜占庭神职人员情急之下将它扔进河里，却被保加利亚人找到了。除此以外，保军还缴获了拜占庭皇帝的金头盔和皇冠，隆重带回塔尔诺沃，都是金闪闪的战利品。
伊凡立下如此大功后，也被宣布为皇帝，也就是彼二和伊凡都成为了保加利亚皇帝。伊凡劫掠塞雷斯、马其顿；保军骑兵擅长从不同方向向广阔的地区进攻，拜军无力抵抗。伊二好不容易派出一个能干的亲戚康斯坦丁阻止了保军的劫掠，结果康斯坦丁还叛变被弄瞎了。阿森兄弟知道以后还表示感谢伊二，愿意尊奉他为皇帝，因为他帮他们处理了康斯坦丁。
伊二想设法离间阿森兄弟。一开始还有点效果，彼二同意讲和，还骂伊凡是“最固执鲁莽的叛匪”。但很快，各领一方的两兄弟就重新团结了。
1194年，伊凡占领了索非亚及其周边地区，以及斯特鲁马河上游河谷，他的军队从那里深入马其顿。
伊二想让伊凡分心，于是向东进攻，兵分两路，东路由阿莱克修斯·吉多斯率领，西路由巴西尔·瓦塔茨率领，结果在东色雷斯的阿卡迪奥波利斯附近，两军相遇，经过一场激战，拜军被歼灭，吉多斯艰难逃跑，瓦塔茨阵亡。
伊二决定找帮手，于是与匈牙利国王贝拉三世结盟：拜军从南方进攻，匈军则计划入侵保加利亚西北部，占领贝尔格莱德、布拉尼切沃，最终占领维丁，但计划失败了。
1195年，伊二再次筹划讨伐保加利亚，却被哥哥阿莱克修斯废黜，军事行动也就不了了之。阿莱克修斯称阿莱克修斯三世。
新皇帝表示，有话好说，和平是可以商量的。
伊凡说，那把保加利亚的土地都还给我吧？我知道你不能同意，那就接着打吧！
于是保军深入西南部，抵达塞雷斯附近，途中占领了许多堡垒；冬季期间，保军向北撤退，但第二年再次出现，并在塞雷斯附近围攻拜军统帅也是阿莱克修斯三世的女婿伊萨克的骑兵，伊萨克仓促间筋疲力尽，遭到库曼人伏击被俘，被带回塔尔诺沃。
看似拜占庭打出四连败，但反转的后续来了：伊凡被贵族伊万科刺杀了。具体原因有各种版本，一说被俘的伊萨克以嫁女为条件策反了伊万科，一说伊万科和埃列娜的妹妹暗度陈仓，伊凡想赐死不检点的小姨子，埃列娜为了保护妹妹，说服他改为惩罚伊万科，结果伊万科受到召见后，带剑前去……
伊万科弑了君，就想篡位，但彼二很快赶来给弟弟报仇。阿莱克修斯三世收到这时候已经是自己外孙女婿的伊万科的求助，派马努埃尔·卡米泽斯前去帮忙。结果，拜军对山口有了恐惧，担心保军故技重施，干脆自己哗变了，拜军只能班师。伊万科也只能逃到君士坦丁堡。
彼二掌控了局面，就任命小弟弟卡洛扬接管。现有资料并没有记载这个被派去拜占庭当人质的卡洛扬是什么时候为什么被放回来的。
第二年，彼二也遇刺暴崩。这样卡洛扬就成为了保加利亚唯一的君主。他继续和拜占庭你来我往，阿莱克修斯三世派伊万科为将，夺取了卡洛扬的一些地盘，但没想到的是，后来伊万科和卡洛扬结盟了，还反过来俘虏了马努埃尔·卡米泽斯。1200年，阿莱克修斯三世派两个女婿俘虏了伊万科。戏剧的是，阿莱克修斯三世拒绝赎回卡米泽斯，卡米泽斯是被女婿赎回的，他因为怀恨而被卡洛扬策反反对皇帝，但失败了，投奔卡洛扬。
1201年，卡洛扬攻占了坚固的康斯坦西亚城堡后，又发起了瓦尔纳围城战，虽然守军又多又勇敢还包括了雇佣军，但卡洛扬造了一座巨大的攻城塔，比外护城河还宽。保军因此越过护城河，直抵城下，才三天就拿下了这个巴尔干山脉以北最后的拜军据点。即使正值复活节，卡洛扬还是下令把守军全杀了。
但最后，阿莱克修斯三世还是和卡洛扬签订了和平条约，卡洛扬于1201年末或1202年从塞雷斯撤军。阿莱克修斯三世表示愿意为卡洛扬送上一顶王冠，并承认保加利亚教会的自治地位。