1926七岁就读于吴氏小学，并常观村里的一名画家缪祖尧作画。
1930十一岁考入宜兴县立鹅山小学学习。
1932十三岁小学毕业，考入省立无锡师范学校。
1934十五岁完成三年师范初中，改而投考浙江大学代办的省立高级工业学校电机科，以望工业救国。
1935十六岁在省立高级工业学校读完一年。参加全省大中学生暑假军训时，结识杭州艺专预科学生朱德群，在朱德群带领下参观杭州艺专，受强烈冲击，自此决心投身艺术，放弃电机科，转学杭州艺专。
1936十七岁考入国立杭州艺专预科，师事李超士、方干民、王子云等先生。
1937十八岁抗日战争爆发。是年冬，校长林风眠率领杭州艺专师生，乘木船撤离杭州，到诸暨县乡下。随后又辗转迁校到江西贵溪。
1938十九岁春，杭州艺专由江西迁至湖南沅陵老鸦溪，在滨江荒坡上盖木屋上课。其时国立北平艺专也从北方迁来，教育部令两校合并为“国立艺术专科学校”。合并后人事纠纷，闹学潮，林风眠辞职离去，教育部派滕固任校长。国立艺专预科结业，升入本科学油画，师事常书鸿和关良。同时亦学习中国画。始用“吴荼茶”为笔名，后改为“荼”，成为他画作上的签名。
1939二十岁春，随国立艺专经贵阳至昆明。
1940二十一岁年初，国立艺专迁至滇池边呈贡县安江村，以数座古庙为校舍上课。是年秋，校长滕固因病辞职，吕凤子接任校长，国立艺专迁至四川璧山。转入中国画系，师从潘天寿，学习国画，临摹大量历代绘画精品。1941二十二岁随国立艺专迁至四川重庆青木关。仍迷恋油画色彩，又转回西画系。
1944二十五岁于重庆大学建筑系任助教。工作之余，全力学习法文。
1945二十六岁第二次世界大战结束。继续于重庆大学建筑系任助教。工作之余，全力学习法文。
1946二十七岁夏，参加教育部举办的全国留学生考试，以美术类各科总分第一的成绩被录取，作为“中法交换留学”公费生，派赴法国学习美术。冬，与朱碧琴在南京结婚。陈之佛为证婚人。林风眠在其结婚纪念册上题词作画。
1947二十八岁7月从上海乘“海眼”号美国邮轮赴欧洲，到意大利那波里港，换乘火车，8月底抵巴黎。进入巴黎国立高等美术学校，选择杜拜（J·Dupas）教授的工作室，学习绘画。晚秋，长子可雨在宜兴出生。
1948二十九岁转入苏弗尔皮（J·M·Souverbie）教授工作室。暑假期间，去意大利和瑞士，参观博物馆和文化遗址。参加巴黎的春季沙龙展及秋季沙龙展。
1949三十岁10月，中华人民共和国成立。继续在巴黎的学习。暑假期间，去英国伦敦补习英文。
1950三十一岁夏，乘法国“马赛曲”号邮轮，自马赛启航，一月后抵香港。换火车北上，到北京，等待分配工作。秋，经杭州艺专同学董希文介绍，到中央美院任讲师。回故乡宜兴接妻、子来北京。在东四魏家胡同租房居住。
1951三十二岁在中央美院的课堂上向学生介绍西方现代绘画，宣讲个人艺术观点。搬进大雅宝胡同美院宿舍。次子有宏出生。
1952三十三岁在文艺整风运动中受批评，被斥为“资产阶级形式主义的堡垒”。所作人物画被批判为“丑化工农兵”。因不愿按政治模式画人物而改画风景。三子乙丁出生。
1953三十四岁调往清华大学建筑系任副教授，教授素描及水彩风景画。迁居清华园北院六号。
1954三十五岁在清华大学建筑系任教。假期到山西五台山写生。
1955三十六岁在清华大学建筑系任教。秋，应北京师范大学美术系主任卫天霖之邀，调往北师大美术系任教，并参与北京艺术师范学院的筹建工作。暂住和平门师大单身宿舍，周末骑自行车回清华园北院。
1956三十七岁以北京师范大学美术系和音乐系为基础组建的北京艺术师范学院在北京恭王府旧址成立。卫天霖任副院长，吴冠中任油画教研室主任，副教授。赴南京开会，到苏州写生，作油画《苏州水巷》等。搬入恭王府西侧院的学院教工宿舍。
1957三十八岁在北京艺术师范学院任教。学校假期，到江苏无锡、浙江绍兴等地写生。油画《鲁迅故乡》参加在莫斯科举行的“社会主义国家造型艺术展”。
1958三十九岁学校假期，到山西洪洞县写生。搬入前海北沿十八号，当时属北师大职工宿舍的居民大杂院。
1960四十一岁春，回故乡宜兴探望父母，创作油画《故乡之晨》。利用暑假，自费到海南岛写生。创作油画《椰林与牛》、《海南岛香茅加工厂》、《海南岛木棉林》等。上海人民美术出版社出版《吴冠中作品小辑》。北京艺术师范学院改制为北京艺术学院。美术系成立吴冠中工作室。
1961四十二岁由中国美协组织，与董希文、邵晶坤到西藏写生五个月。创作油画《扎什伦布寺》、《拉萨龙王潭》、《西藏佛壁》等。在拉萨和北京举办“西藏写生画展”。
1963四十四岁到浙江富春江及雁荡山写生。此时期的作品包括油画《桑园》、《京郊山村》、《富春江上打鱼船》、《富春江》等。
1964四十五岁北京艺术学院撤销。与卫天霖一起调至中央工艺美术学院任教。假期回故乡宜兴写生。
1965四十六岁随中央工艺美术学院师生去河北任县农村参加“四清”运动。半年后患肝炎回京疗养。
1966四十七岁文化大革命爆发，被禁止绘画、写作及教学。赶在红卫兵抄家前，自毁人体油画、素描及所有在巴黎所画作品。所藏外国画册则被红卫兵抄走。
1967四十八岁在中央工艺美术学院接受批判，学习“毛著”及政治文件，检讨思想。
1968四十九岁在中央工艺美术学院接受批判，学习“毛著”及政治文件，检讨思想。长子可雨赴内蒙草原插队。次子有宏赴山西农村插队。
1969五十岁在中央工艺美院接受批判，学习“毛著”及政治文件，检讨思想。三子乙丁被分配到北京远郊区建筑工地工作。
1970五十一岁随中央工艺美术学院师生下放到河北获鹿农村劳动。妻朱碧琴随美术研究所下放到河北邯郸农村劳动。
1971五十二岁在河北获鹿县李村劳动，同时在军队干部管理下继续接受批判和“再教育”。
1972五十三岁在李村劳动。节假日被允许作画，因没有足够画具，只好买农村写毛主席语录的小黑板制作画板，以农家柳条编成的粪筐做画架，人们戏称其为“粪筐画家”。画了二十余幅油画，包括《瓜藤》、《高粱与棉花》、《房东家》、《山花》、《麻雀》、《野菊》等。他当时对自己的艺术要求是“群众点头，专家鼓掌”，由此形成他后来提出的“风筝不断线”的目标。年中，被军队领导调到邢台师部指导文艺兵作画，作油画《池塘》、《西柏坡山村》等。冬，获得一个月假期，同妻子经桂林赴贵阳探望病中岳母。写生油画《桂林山村》、《漓江新篁》、《黔灵山》等。接着去重庆、万县等地写生，作油画《长江晨雾》、《瀑布》等。
1973五十四岁被调回北京，被委派为北京饭店新楼绘巨幅作品。与黄永玉、袁运甫、祝大年为绘制巨幅壁画《长江万里图》，到苏州、南京、黄山、三峡、重庆等地写生，后因“四人帮”批黑画而中止了这项工程，但后来以写生的素材创作了数幅巨幅油画如《长江》、《长江三峡》、《南京长江大桥》、《水田》等。
1974五十五岁1月，自重庆返回北京。创作油画长卷《一九七四年长江》，及油画《太湖鹅群》、《山间春色》、《硕果》、《玉米》、《荷花》等三十余幅。为北京站创作巨幅油画《迎客松》。是年春，开始水墨画创作。
1975五十六岁到山东龙须岛及崂山写生，创作油画《青岛红楼》、《崂山松石》等。在北京创作油画《故宫白皮松》、《向日葵》、《白杨山桃》、《双白杨》等十余幅。
1976五十七岁春，带中央工艺美术学院学生到山东龙须岛、泰山等地写生，作油画《苗圃白鸡》、《滨海渔村》、《小院春暖》、《龙须岛新村》等十余幅。到浙江绍兴写生，作油画《鲁迅故乡》、《绍兴东湖》等。于北京前海北沿陋室内创作大量的水墨画，包括第一幅大幅水墨画《漓江新篁》（144cm×181cm），其夏北京受到唐山大地震波及，但未使他停止创作。冬，为中国历史博物馆创作巨幅油画《长江三峡》。
1977五十八岁1月，为中国历史博物馆创作的巨幅油画《长江三峡》完成。3月，到浙江绍兴写生，作油画《鲁迅故乡》、《鲁迅乡土》、《绍兴河滨》、《绿苗圃》等。4月，带中央工艺美院学生到广西桂林、南宁写生，作油画《桂林山水》、《漓江之滨》等。秋，到福建厦门、鼓浪屿、武夷山及江西井冈山、湖南韶山等地写生，作油画《武夷山村》、《鼓浪屿》、《井冈山》，水墨画《韶山》等。
1978五十九岁春，中央工艺美术学院主办“吴冠中作品展”，这是他回国后首次个人作品展。到云南昆明、西双版纳及大理等地写生。应鲁迅博物馆邀请，到绍兴写生，回北京后为鲁迅博物馆绘制巨幅油画《鲁迅故乡》。秋，到广西桂林，四川嘉陵江、乐山、峨眉山写生。是年，作油画《玉龙山下丛林》、《西双版纳村寨》，水墨画《月下玉龙山》、《玉龙山下丽江城》等三十余幅作品。
1982六十三岁2月，从非洲回国。在巴黎转机，停留三天，探访同窗好友朱德群、熊秉明及赵无极。作品参加日本东京“现代中国画展”。到浙江乌镇、石塘写生。到陕西追寻古迹写生。为北京长城剧院创作巨幅油画《井冈山》。四川美术出版社出版《吴冠中国画选》（第一辑）。四川人民出版社出版文集《东寻西找集》。由前海北沿大杂院迁入劲松小区居民楼，居住条件始得改善，终于有了一间11平方米的画室。
1983六十四岁美协江苏分会与江苏美术馆主办了“吴冠中作品展”。到江苏、浙江及黄山写生。到四川大凉山彝族自治州写生。参加北京美协分会主办的“八十年代中国画展”。在家创作丈二幅水墨画《狮子林》和《汉柏》。
1984六十五岁作品参加日本福冈、金泽、札幌、名古屋“现代中国洋画展”。作品参加美国三藩市、纽约、伯明翰“现代中国画展”。任“第六届全国美展”评委，在沈阳参加评选油画工作。到山西五台山、黄河壶口及河南龙门石窟写生。经长江三峡到乐山、大足及乌江写生。回北京后创作水墨画《神女在望》、《大江东去》、《松魂》、《巫峡魂》（丈二幅）、《葛洲坝》、《咆哮》、《长河落日》、《白皮松》等。上海文艺出版社出版散文集《天南地北》。四川美术出版社出版《吴冠中国画选》（第二辑）。
1987六十八岁3月，参加北京“国际艺苑第一届水墨画展”。作品参加日本东京“亚洲美术展”。4月至5月，到浙江天台山写生。6月，参加在印度举行的“中国当代油画展”，并作为该展代表访问印度，在印度写生。9月，偕夫人赴香港参加香港艺术中心举办的“吴冠中回顾展”开幕式。回北京后，创作油画《旅途》、《印度妇女》、《山城鱼池》、《高原窑洞》、《茶场》、《山水怀里》、《西湖断桥》、《江南桥》，水墨画《崂山松石》、《高昌遗址（二）》、《黄土高原》、《松林》、《榕树与海》、《荷塘》等。四川美术出版社出版文集《谁家粉本》及《吴冠中国画选》（第四辑）。天津人民美术出版社出版《吴冠中画集》。
1988六十九岁2月，偕夫人参加新加坡国家博物馆主办的“吴冠中画展”开幕式，向新加坡国家博物馆捐赠大幅水墨画《松与瀑》。并于新加坡写生。创作丈二幅水墨画《鹦鹉天堂》。6月，为北京饭店创作巨幅水墨画《清奇古怪》（300cm×1500cm）。10月，偕夫人赴东京参加日本西武画廊与北京荣宝斋举办的“现代中国绘画巨匠--吴冠中画展”开幕式。12月，作为“北京风光画展”中国代表团团长访问澳门，并于当地讲学。四川美术出版社出版艺术论文集《吴冠中绘画形式分析》和《吴冠中速写集》。
1989七十岁1月，为北京贵宾楼饭店创作巨幅油画《雪山》。2月，创作丈二幅水墨画《小鸟天堂》（此画藏于伦敦大英博物馆）。3月，应日本西武百货店社长邀请，偕夫人赴巴黎写生。5月，在北京创作以巴黎为题材的油画、水墨画四十余幅。香港万玉堂画廊举办“吴冠中画展--万紫千红”，同时出版同名画集。被收藏的水墨画《高昌遗址》在苏富比拍卖中以港元187万元售出，开创了中国在世画家画价的最高纪录。6月，偕夫人赴美国参加美国旧金山中华文化基金会举办的“吴冠中--一个当代中国艺术家”画展的开幕活动，并在美国写生。此画展在旧金山、伯明翰、堪萨斯、圣约翰、底特律五市的博物馆巡回展出，为时一年半。同时出版大型画册《吴冠中画集》。9月，赴日本东京参加“吴冠中画巴黎画展”开幕式，同时出版画册《吴冠中巴黎叙情》。10月，到山西河曲黄土高原写生，归来作黄土系列，油画和水墨多幅。11月，参加由中国艺术研究院美术研究所举办的“林风眠艺术研讨会”。12月，四川美术出版社出版《吴冠中文集》。
1990七十一岁2月至3月，在香港讲学。3月，被收藏的油画《巴黎蒙马特》在佳士得拍卖中以港币114万元售出，创中国油画的最高价。4月，中央美术学院邀请吴冠中为该校师生做学术报告，题为《我们的路》。《美术》杂志9月号发表了报告的二、三部分。4月至5月，万玉堂画廊于新加坡、中国台湾及香港地区举办“行到水源处--吴冠中画展”，并出版同名画册。5月，偕夫人赴新加坡参加新华画廊举办的“吴冠中水彩水粉画展”开幕式，同时出版同名画册。新加坡电视台专访并拍摄介绍吴冠中艺术的专题片《风筝不断线》。6月，香港国际性书画鉴赏刊物《名家翰墨》出版《吴冠中专号》。7月，带领中国美术家代表团到泰国，参加《中国当代美术家画传》发行仪式。8月至9月，在北京创作人体油画、水墨画及速写数十幅。11月，为筹备“吴冠中眼中的香港”画展，偕夫人赴香港写生。四川美术出版社和北京外文出版社联合出版《吴冠中画集》（中、英文两种版本）。台北艺术家出版社出版《吴冠中画集》。台湾远行出版社出版吴冠中文集《要艺术不要命》。韩国汉城玄画廊举办“吴冠中画展”并出版画册。本年创作油画二十余幅，水墨画六十余幅。
1991七十二岁3月，因夫人朱碧琴患病住院，暂停作画。4月，北京荣宝斋出版《吴冠中山水画谱》。5月，中国历史博物馆举办“吴冠中师生展”，并出版画册《吴冠中师生作品选》。7月，在法国驻华大使馆接受法国文化部授予“法国文化艺术最高勋位”。法国文化部部长杰克·朗在给吴冠中的贺信中说：“法国人民通过你的作品了解、喜爱中国。此项荣誉授予对文化作出创造性贡献或对法国及世界文艺有光辉贡献者。”8月，中国南方多个省份发生水灾，吴冠中献出精品水墨画《老墙》，拍卖所得50万港元全部捐助灾区人民。林风眠病逝于香港，吴冠中撰文悼念林先生。9月，整理家中存画，毁掉约二百幅不满意的作品。10月，赴太行山写生，中国中央电视台派摄制组随行，拍摄写生实况。11月，赴香港参加香港土地发展公司举办的“吴冠中眼中的香港”画展开幕式，同时出版同名画集。被辗转收藏的水墨画《交河故城》在苏富比拍卖中以港币260元售出，再创中国在世画家最高画价新纪录。香港繁荣出版社出版《吴冠中文集》。在北京方庄小区购得一公寓单位，以最大的14平方米主卧室作画室。本年创作油画二十余幅，水墨画四十余幅。
1993七十四岁5月，赴新加坡参加新加坡文物馆与斯民艺苑举办的“吴冠中四十年速写展”开幕活动，同时出版《吴冠中速写集》。11月，赴法国巴黎出席巴黎市立塞纽奇博物馆举办的“当代中国画家--吴冠中水墨新作、油画及素描”画展开幕式，同时接受巴黎市政府授予的金勋章。向塞纽奇博物馆捐赠水墨画《竹林与水田》。新加坡“斯民艺苑”和香港“一画廊”在香港亚洲艺术博览会举办“东方情思--吴冠中画展”，同时出版同名画册。中国国际文化出版社出版《吴冠中散文选》。东方出版社出版吴冠中文集《望尽天涯路》。中国华侨出版社出版吴冠中随笔集《画中思》。北京人民美术出版社和台湾锦绣出版社合作出版大型画册《中国近现代名家画集--吴冠中》。11月30日，委托中央工艺美术学院向上海市中级人民法院递交起诉书，状告上海朵云轩和香港永成古玩拍卖公司拍卖假冒吴冠中名义的伪作《毛泽东炮打司令部》侵犯姓名权和名誉权。本年创作油画十余幅，水墨画四十余幅。
1994七十五岁3月，当选为全国政协常务委员。4月18日，上海市中级人民法院民事庭开庭审理伪画案未有结案，吴以侵犯著作权为由第二次起诉。5月，随全国政协主席李瑞环访问芬兰、瑞典、挪威、丹麦及比利时。9月，访问印度尼西亚并写生。回北京后，创作北欧、印尼及国内题材油画四十余幅，创作丈二幅水墨画《苏醒》。11月，新加坡“斯民艺苑”和香港“一画廊”在香港亚洲艺术博览会举办“天南地北风情--吴冠中画展”，同时出版同名画册。
1996七十七岁2月，北京荣宝斋出版《我读石涛画语录》。5月，参加李政道博士主持的“科学与艺术学术研讨会”，并因之创作抽象画《简单·复杂》。9月，吴冠中起诉上海朵云轩和香港永成拍卖假画侵权案，由上海高级人民法院终审判决，吴冠中胜诉。10月，香港“一画廊”举办“吴冠中小幅作品展”，同时出版大型画集《吴冠中画选60's-90's》。11月，赴印尼雅加达参加“吴冠中画展”开幕活动，同时出版大型画集《吴冠中精品选集》。12月，人民美术出版社出版《吴冠中绘画艺术与技法》。本年在北京创作《荷塘春秋》、《红蜻蜓》、《遗忘的雪》、《点线迎春》、《古韵新腔系列》等四十余幅油画，《围城》、《忆江南》、《新城》、《书画缘》、《老树丛林》等四十余幅水墨画。在龙潭湖附近，购得一处近60平方米的画室，此后数年间，在此画室创作十余幅丈二幅水墨画和数十幅大幅油画。
1998七十九岁3月，巴黎国际艺术城举办“中央工艺美术学院教师作品展”，特邀吴冠中参展及出席开幕式。访问西班牙和荷兰。6月，北京十月文艺出版社出版文集《生命的风景》。8月，赴河北坝上写生。12月，上海文汇出版社出版三卷本《吴冠中文集》。本年创作丈二幅水墨画《根扎南国》、《逍遥游》、《母土青草》、《高粱》、《沧桑之变》，创作油画《怀乡》、《苦瓜家园》、《崂山松石》、《弃舟》等二十余幅。
2000八十一岁4月，赴江苏、浙江写生。6月，广东人民出版社出版文集《吴冠中画韵美文》。10月，河北教育出版社出版大型画册《中国名画家精品集--吴冠中》。广东人民出版社出版文集《吴冠中谈美·新作本》。本年创作油画十余幅，水墨画五十余幅。
2001八十二岁2月，中国旅游出版社出版文集《移步换形》。4月，花山文艺出版社出版文集《吴冠中人生小品》。6月，与李政道博士共同主持的大型展览“艺术与科学”在中国美术馆展出。10月，赴安徽写生。11月，访问海南省。广西美术出版社出版《吴冠中素描集》和《吴冠中2000年作品年鉴》。华夏出版社出版《亦文亦画书系·吴冠中集》。河北教育出版社出版画册《名家画北京·吴冠中》。上海古籍出版社出版《吴冠中词典》。本年创作油画十余幅，水墨画七十余幅。
2003八十四岁1月，患病，入住北京医院治疗。广西美术出版社出版《吴冠中2001年作品年鉴》和“吴冠中美文美画系列”：《朱墨春山》、《望尽天涯路》、《又见巴黎》、《山水屐痕》。3月，康复出院，开始考虑写回忆录或自传。10月，生活·读书·新知三联书店出版四卷本画集《生命的风景--吴冠中艺术专集》。印尼收藏家郭瑞腾在新加坡建立的“吴冠中美术馆”落成开幕，同时举办“此岸·彼岸--吴冠中艺术精典展”，出版同名画册。12月，接受中国文化部颁发的“终身成就奖”。香港“一画廊”举办“吴冠中小幅精品展”，出版《吴冠中近作集》。本年创作油画二十余幅，八尺幅水墨画《白发之花》等。
2004八十五岁1月，完成自传《我负丹青》。广西美术出版社出版《吴冠中2002-2003年作品年鉴》。2月，三十年前所作油画长卷《一九七四年·长江》在家中被重新发现。6月，人民文学出版社出版《我负丹青--吴冠中自传》。由联合国教科文组织、巴黎中国文化中心、中国美术馆、万达集团联合主办的“情感，创新--吴冠中水墨里程”世界巡回展，首站在巴黎联合国教科文组织总部开幕。月中，患病入住北京医院治疗。北京紫禁城天地文化发展有限公司在中华世纪坛举办“吴冠中《一九七四年·长江》油画长卷特展”，同时出版同名专辑画册。7月，“情感，创新--吴冠中水墨里程”巡回展移到北京，在中国美术馆展出。8月，康复出院。9月，山东画报出版社出版文集《画外音》。新世界出版社出版文集《短笛无腔》。11月，被收藏的油画《北京雪》在“中国嘉德秋季拍卖会”上以人民币390元成交，再创中国油画画价最高纪录。12月，世界知识出版社出版《中国油画十家--吴冠中》。
本年创作水墨作品和“汉字春秋”系列作品《秋声赋》、《凹凸》等计八十余幅。