贵州地处西南一隅，山重水复，各族杂居，与外界交往甚少，文化风俗与中原相去甚远，历代均被统治者视为化外之地。直至明永乐十三年（1413），贵州建省，才逐步被中央王朝纳入正统体系之内。其后，象征汉文化精粹的书法艺术，也随着“兴学堂、开科举”在黔中大地上广泛传播兴盛起来。经过明清两代数百年的积淀，贵州的文化发展到了一定高度，科举名家辈出，书香世家累见，为贵州书法的繁荣奠定了良好的基础。至清末民初，贵州开始出现成就斐然、乃至在全国颇有影响力的书法家，如严寅亮、李端棻、莫友芝等人。虽然这些书家的风格对后人影响甚微，但在当时及之后的一段时期却引领了贵州士人学书习书之风，以致在清末民初之际出现了以县或乡为单位的书法群体。
进入民国，贵州习书之风更甚，这一时期书家的杰出代表，当推姚华（茫父）为首。姚华生于光绪二年（1876），光绪三十年（1904）中进士，博学广营，治小学、经学，著有《书适》、《小学问答》等书。诗词、书画兼修，是一位典型的学者书家。他自谓：“诗第一、书第二、画第三”。其书法初学欧阳询，后改学颜真卿、赵雪松，并旁及诸家。四十以后书艺成熟，熔铸诸家，形成自己独特风格。四体皆擅，榜书、小楷无一不佳。而其行书、楷书最称精绝。时人及后人嘉誉甚众，名满海内。
姚华篆书七言联民国
姚华（1876－1930），字一鄂，号重光，一号茫父，别号莲花庵主。贵州贵筑（今贵阳）人。清末民国初著名学者、诗人、书画家。书法众体皆擅，有《弗堂类稿》刊行于世。
与姚华同时期的，民国初年黔中著名书家，还有张寒杉、赵恺、乐嘉荃、王怀彝、任可澄等。这些书家皆有深厚的旧学功底，亦皆不以书法创作为专职，讲求诗文书画并善的修身理念。如乐嘉荃、王怀彝、任可澄等人都是享誉一时的黔中名儒，王怀彝被时人誉为黔人篆书家之冠，乐嘉荃更是诗词、书法、鉴别之学无一不精，任可澄曾任清内阁中书，后成为贵州著名的教育家，并主修《民国贵州通志》。
任可澄行书立幅民国二十七年（1938）
任可澄（1877－1945），原名爃，字志清、號匏齋。貴州普定人。学识渊博，主持修纂《民国贵州通志》。擅书法，行、楷尤精。曾任贵州代省长、北洋政府教育总长等职。）
张寒杉篆书册页现代
张靖(1880－1969)，字寒杉，号仲民，别号金筑村民、木鸡散人等。祖籍陕西，生于贵阳。精研文史，擅长金石、诗词、书画之学。著有《碧澄楼史界拾遗录》等书。）
乐嘉筌行书诗册民国五年（1916）
乐嘉荃（1871－1932），字良臣，号稼泉、寿红轩主人等。贵州黄平人，生于贵阳。工诗词，善书法，富收藏，精鉴别。著《湘梦楼诗稿》、《寿红轩诗稿》、《抱壶庵词稿》等未刊诗词稿件。）
王怀彝篆书横幅现代
王怀彝（1873－1947），又名延直，字仲肃，贵州贵阳人。擅书画，尤精篆书。）
抗战时期，随着国民政府、高校、企业西迁，大量文人墨客来到西南避战。贵州因其地理原因，成为重庆、昆明两个城市之间的交通枢纽。不少文人学者在辗转的过程中，都在贵州留下足迹墨迹。他们在贵州暂居期间，进行了大量的文化交流活动。而且相当一部分人是携宝而来。这种民间的交流与切磋，文人的称颂与激赏，无疑对贵州地区的书法学习和爱好者产生了影响，促进了贵州书法艺术的发展。
尤其是内迁的故宫文物在贵州辗转并展出，更是对贵州的书坛影响甚深。1938年1月，故宫内迁文物西迁至贵阳，存放在贵阳六广门。后又转运至安顺华严洞，并成立故宫博物馆驻安顺办事处。这批文物在安顺一呆就是6年，1944年冬才运往四川。
是时由于需要对文物不断检视翻晒、清理整治，这些难得一见的珍品得以经常与世人见面。其间，贵州学人、书法家陈恒安亲眼目睹了诸多历代书画真迹。这种优越的条件及自身的勤学苦练，为他日后成为贵州书坛领军人物打下了坚实的基础。
陈恒安（1909—1986），字恒堪，号宝康。一袭学者书家的传统，治学严谨，学养深厚，精研古文字学，著有《说文部首古今音读》。诗文、辞章无一不精，有《春茗词》、《邻村簃诗存》等传世。此外，因长期栖身于文物界，还精通鉴赏之学。故宫文物西迁，陈恒安以工作之便，得以饱览珍品，对古今书家得失精微，皆有感悟。在此期间，他还收集了包括《散氏盘》在内的许多青铜铭文拓片。抗战期间，陈恒安还与徐悲鸿、赵少昂、章士钊、马衡等来黔名家交往切磋，视野益广、见地日高，其书艺也更为精进。陈恒安善于博采众长，旁通各家，自成一格，对篆、隶、行、楷及其他书体无不精能。其书法根植于深邃的学养之中，深厚中见潇洒，平易中显奇崛，堪称二十世纪书坛大家。
陈恒安篆书立幅1983年
陈恒安(1909—1986)，原名德谦，字恒堪，号宝康，贵州贵阳人。精研古文字学。诗文、书法与鉴赏之学兼能，书法诸体咸备，尤大篆、行书见长。曾任贵州文史研究馆副馆长、中国书法家协会理事、贵州省博物馆名誉馆长。）
陈恒安草书立幅1984年
）
如果说故宫文物的保管只对个别书家影响较大，而1944年4月，在贵州省立艺术馆展出数月的192件故宫书画，则轰动了整个贵州书坛。当时展出的书法作品有王羲之“三帖”，李隆基、苏轼、米芾、蔡襄等历代书法大家的名作，引得省内各地喜爱文物字画者纷纷前往观赏。
故宫文物的公开展出和私人文物的相互传递，为原本封闭落后的贵州书坛打开了一扇大门，使书者能直接面对真迹，临摹学习，既开拓眼界、增广见闻，也给贵州的书法艺术带来了宝贵的提升时机。再经过陈恒安、王萼华、王得一、吴道安等本土书法家的传承与发展，开创了贵州书法艺术空前繁盛的局面。
王得一行书立幅1984年
王得一(1922—1997)又名宗陆，笔名老忘，号春近楼主。湖南长沙人。擅长书法、篆刻，工古体诗词。著有《篆刻技法》，收入中国书画印丛书出版。曾任《书画春秋》副主编，中国书法家协会会员，贵州省诗词学会常务理事等职务。）
提及上世纪贵州书坛，萧娴是一位可圈可点的人物。其生于贵州贵阳，自幼随父学书，后拜入南海老人康有为门下，成为嫡传弟子。名师指点，加之遍览名帖，萧娴在书法艺术上的成就很早就受到世人瞩目，被时人誉为当代“卫铄、管道昇”。其书法以“三石一盘”为宗，取法高古，纵横驰骋，外放内敛，大气磅礴，以大字行楷书取胜，成为名噪一时的著名女书法家。萧娴虽长期居于省外，每次回贵州也只是稍作停留，然其作品多次在家乡展出，对贵州的书坛影响很大。
萧娴隶书八言联1983年
萧娴（1902－1997），字雅秋，号蜕阁、枕琴室主人等。贵州贵阳人，后迁居南京。著名女书法家，四体皆擅，而以隶、行造诣最高。曾任中国书法家协会名誉理事、江苏省书法家协会副主席等职。）
萧娴隶书立幅1983年
改革开放后，老书法家们绽放出新的艺术生命力，他们又开始积极投入书法创作中，书艺愈加精进，理论更为纯熟，贵州书坛呈现出百花齐放、百家争鸣的局面，书画艺术又迎来了一个新的繁荣时期。而新生代书法家也迅速成长，为贵州书坛不断注入新的活力。
纵观二十世纪贵州书坛，虽然由于黔中文化发展相对滞后，未能形成具有明显地域特征的书风传承脉络，但也不乏成就斐然的书法名家。同时也正是由于本土缺乏具有广泛影响的流派，使得贵州书坛在面对外来文化袭染时，少有门户之见，更多兼收并蓄、博采众长，反而更能吸收外来文化之精华。从这个意义上，或许可以说，多元并存、各具特色，正是二十世纪贵州书法的鲜明风格。