1999年9月，南京路步行街改建竣工开街，长1033米的街道上62家商业企业在此聚集。此后20年间，这段千米长街，伴随着改革开放的大潮，勃发出新的生机，并成为上海商业复兴的见着者。
1840年，清廷签订丧权辱国的《南京条约》后，上海被辟为通商口岸之一。1845年，英国殖民当局在洋泾浜以北设立租界。史料记载，当时的南京路一带还是“溪涧纵横”的“卑湿之地”，籍籍无名。
洋人圈占租界之后开始大兴土木。为满足外国人日益增长的娱乐要求，英国麟瑞洋行大班霍克于1848年组织跑马总会，并越出英租界，圈占五圣庙（今河南路西、南京东路北）附近80亩地，辟建花园和抛球场，在花园四周筑跑马道，成为上海最早的跑马场。
扩建后的花园弄成为英租界的交通主干道，人称“大马路”或“英大马路”。跑马道继续向西延伸至静安寺，被称做“静安寺路”。直至1865年，英租界工部局为纪念《南京条约》带来的利益，正式命名大马路为“南京路”。
虽然带着“租界”的耻辱身份，南京路仍见证了近代中国商业在上海起源发轫。
据1915年出版的《字林西报·南京路行名簿》记载，当时南京路上已有公平、大来、伯兴等洋行、公司11家，报馆6家。洋酒、烟草、珠宝首饰、钟表、服装、呢绒、食品、南货、木器等商店星罗棋布。
1914年第一次世界大战爆发后，民族工商业巨头达标先施公司、永安公司先后在南京路开张。
1930年的中国，上海的静安寺路。
此后30年间，尽管经历战火，上海南京路的商业繁荣形成了辐射全国的影响力，“不夜城”的名号响彻东西方。据统计，1938年南京路有商号275户，至1947年南京路有门面记载的商号达340户。
1949年5月25日凌晨1时，中国人民解放军占领上海苏州河以南全部地区。是日，南京路上，永安公司大楼最高处绮云阁插上红旗，欢迎解放军进入南京路。
永安公司大楼的最高处——绮云阁，插上了南京路上第一面象征上海解放的鲜艳红旗。
史料记载，最早进入上海的是解放军第20军59师，该部队于25日深夜到达上海最繁华的南京路。随后60师178团就在南京路东起浙江路路口西到西藏路路口500多米的大马路上露宿。
这一瞬间被时任新华社华东野战军前线分社摄影组组长、华东军区政治部摄影美术科科长陆仁生用相机捕捉。新中国历史上的珍贵照片之一的《露宿街头》诞生。
新中国成立之后，1956年，上海开始对全市工商业进行社会主义改造。南京路上纺织、钟表、医药、百货等行业先后进行了“公私合营”。同时，诸如新华书店、工艺美术品服务部、邮票公司、报刊门市部等一批网点被设立。
数据显示，“公私合营”完成之后，1956年上海全市工业总产值中国营经济占23.3%，公私合营经济占69.7%。
此后近30年，上海南京路上的商铺以此模式进行经营，历经岁月风云变幻。
改革开放之后，南京路迎来了新一轮发展。1984年5月，南京东路所有商店开办夜市，是新中国成立之后的首批夜市。
上世纪80年代，上海市政府颁布《南京东路地区综合改建规划纲要》，对南京路上的第一百货、时装公司、第一食品公司等200多家名特商店进行了全面改造。把陈旧、简陋的店堂修葺一新。1990年，在南京路、西藏路口拆迁9家商店，建造起中国第一座大型豪华的精品商店——上海精品商厦。
1992年，上海黄浦区邀请近百名国内外专家举办“让南京路成为世界著名商业街”改造规划研讨会，制定商业布局。
该规划分三个阶段进行开发，一是外滩至河南路属中央商务区，建成以文档专卖店、餐厅和宾馆为主的商务旅游区；二是河南路至西藏路，以浙江路为界，东段集中兴建综合性商厦，以突出现代化商业特色，西端保持大公司历史风格，建设以名优商业特色为主体的旅游、购物景点；三是西藏路至成都路，根据绿化布局和休闲场所集中的特点，以文化、餐饮、游乐为主要商业特色。
按照规划，于1993年启动了改造南京路的十大工程，并于当年竣工。在此期间，南京路上开设了上海首家家用电器超市，成为上海最大、货源最齐的电子商店；中国照相馆的婚纱厂成了富有欧美风格的豪华摄影城；大光明电影院在上海首创大银幕360度立体混响；全市首家沪港合资商业零售企业先施公司和中外合资企业曼克顿广场成为南京路上高档特色商厦。
1987年12月9日报载称，南京路成为全国最大的零售商品集散地和商业信息总汇，日人流达150万人次。而随着十大工程竣工，南京路商业街跃上新台阶。饭后去南京路“轧闹猛”，已是上海人半个世纪的习惯，对于异乡客而言，不走一趟南京路，不算到过上海。
历经百年风雨，南京路在顺应时代变化中，仍有不变，“南京路上好八连”仍会在重大节庆担当守卫申城平安的重任；和平饭店里的老克勒乐队，依然坚持着“海派”浪漫的传承。
2018年底，南京路步行街被国家商务部确定为全国首批试点改造提升的高品位步行街之一。2019年，南京东路完成了5G信号全覆盖，下一步将在整体规划、美化景观、提升服务质量、优化商品布局等方面全面发力。
下一个20年，等待南京路的，是如何在新技术、新商业模式的浪潮之中继续延续海上传奇。