（1）蒸馏：将液体化合物加热至沸腾使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体的两个过程的联合。
（2）分馏：利用分馏柱将多次气化-冷凝过程在一次操作中完成的方法。
2、实验操作
（1）蒸馏操作：工业酒精
（2）分馏操作：甲醇+水
考核要求
1、了解蒸馏与分馏原理
2、掌握蒸馏与分馏的区别及操作流程
实验三萃取
教学要点
1、掌握萃取的的基本原理及应用
2、掌握萃取的操作方法及注意事项
萃取：萃取是利用溶质在两种溶剂中溶解度或分配比的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取、分离或纯化出来的方法。
分配定律：一定T、P下，溶质在两个互不相溶的溶剂中分配，平衡时，溶质在两相中浓度之比为常数。
K（分配系数）=CA/CB（CA与CB分别为溶质在两液相A和B中的浓度）
Wn=W0[KV/(KV+S)]n“少量多次”
Wn为萃取n次后残留在水中的溶质的质量，W0为VmL水中溶有溶质的质量，S表示萃取剂的体积，n为萃取次数。
设计实验方案将以下三种化合物从它们的混合物中一一分离出来。
1、了解萃取的基本原理；
2、掌握萃取的操作流程和应用。
实验四重结晶与过滤
1、学习重结晶的基本原理；
2、掌握重结晶的基本实验操作。
固体有机化合物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系，一般随温度的升高而增大。将固体有机物溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时由于溶解度降低，溶液变成过饱和，有机物又重新析出晶体。
利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出；而让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。
重结晶一般只适用于提纯杂质含量在5%以下的有机物。
（1）乙酰苯胺重结晶
（2）萘重结晶
1、了解过滤是使不溶性固体和液体分离的一种常用方法，结晶是分离几种可溶性固体混合物的一种方法；
2、了解过滤的适用范围和主要操作，了解利用结晶方法，在提纯物质时的简单应用。
实验五水蒸气蒸馏
1、了解水蒸汽蒸馏的基本原理及其应用；
2、掌握水蒸汽蒸馏装置的安装和操作方法。
柠檬烯的水蒸气蒸馏
根据道尔顿分压定律，对于两种互不相溶的液体混合物：
p总=pH2O+pB
式中p总为总蒸汽压；pH2O为水的蒸汽压；pB为不溶于水的物质的蒸汽压。
当总蒸气压等于大气压力时，混合物沸腾(此时的温度为共沸点)。这样，高沸点有机物进行水蒸汽蒸馏时，在低于100℃就可和水一起被蒸馏出来。
2、仪器装置
重点讲解水蒸气蒸馏装置搭建
3、实验步骤
4、注意事项
在蒸馏过程中，要经常检查安全管中的水位是否正常，如发现其突然升高，意味着有堵塞现象，应立即打开止水夹，移去热源，使水蒸汽发生器与大气相通，避免发生事故(如倒吸)，待故障排除后再行蒸馏。
5、思考题
（1）水蒸气蒸馏和普通蒸馏有什么区别和联系？
（2）安全管的作用是什么？
（3）进行水蒸汽蒸馏时，蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器的底部？
1、水蒸气蒸馏装置搭建；
2、水蒸气蒸馏实验操作。
实验六薄层色谱
1、了解薄层色谱法分离有机物的原理及其应用；
2、掌握薄层色谱法的实验操作技术。
1、薄层色谱的基本原理
2、薄层色谱的用途
3、薄层色谱的实验装置
4、实验步骤：
（1）吸附剂的选择
（2）薄层板的制备
（3）点样
（4）展开
（5）显色
1、了解薄层色谱的原理及用途；
2、掌握薄层色谱分离化合物的一般方法。
实验七柱色谱
1、学习柱色谱的分离原理和方法；
2、掌握柱色谱的操作技术和方法；
3、学习柱色谱分离混合物的方法。
柱色谱利用填装在柱中的吸附剂作为固定相，将混合物中各组分先从溶液中吸附到其表面上，溶剂（流动相）流经吸附剂时，发生无数次吸附和脱附的过程，由于各组分被吸附的程度不同，吸附强的组分移动得慢留在柱的上端，吸附弱的组分移动得快在柱的下端，从而达到分离的目的。
2、实验步骤
1、学习柱色谱的原理和方法；
2、掌握柱色谱操作。
实验八环己烯的制备
1、掌握环己烯的合成反应机理；
2、进一步巩固、掌握分馏操作及分液漏斗的使用。
反应式:
反应机理：
一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的，为了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出。
1、学习由环己醇酸催化下脱水制备环己烯的原理和方法；
2、掌握分馏的基本原理和操作复习蒸馏操作；
3.学习分液漏斗的操作。
实验九正溴丁烷的制备
通过亲核取代反应制备卤代烷的方法；带有气体吸收装置的实验装置搭建。
2、药品和仪器
3、实验装置
重点讲解及演示气体吸收装置搭建
4、实验步骤
5、注意事项
气体吸收装置需防止倒吸
6、思考与讨论
（1）粗产品中各步洗涤的目的是什么？
（2）用分液漏斗洗涤产物时，1-溴丁烷有时在上层，有时在下层，如何判断？
1、掌握通过醇制备相应卤代烷的原理及方法；
2、掌握气体吸收装置的搭建。
实验十正丁醚的制备
掌握醇脱水制醚的反应原理和实验方法；学习使用分水器的实验操作。
主反应
副反应
用油水分离器将反应中生成的水移出反应体系，使平衡向右移动，提高产率，同时控制反应温度，避免烯烃生成。
重点讲解及演示分水器的使用和装置搭建
（1）投料时须充分摇动，否则硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变黑
（2）温度达到135℃以上，应停止加热。温度升得太高，反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。
（3）在碱洗过程中，不宜激烈地摇动分液漏斗，否则严重乳化，难以分层。
（1）使用分水器的目的是什么？（增加产率）
（2）制备正丁醚时，试计算理论上应分出多少体积的水？实际上往往超过理论值，为什么？（有一部分硫酸中以及其他的水分也被蒸出来了）
（3）反应物冷却后，为什么要倒入10mL的水中？精制时，各步洗涤的目的何在？
1.掌握通过醇制备相应醚的原理及方法；
2.掌握分水装置的搭建。
实验十一苯甲酸的制备
通过NaBH4还原醛、酮羰基制备醇类化合物
学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法，了解咖啡因的一般性质；掌握用索氏提取器提取有机物的原理和方法；进一步熟悉萃取、蒸馏、升华等的基本操作。
8学时
茶叶中含有咖啡因，约占1-5%，另外还含有11-12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。可用适当的溶剂（如乙醇等）在索氏提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如丹宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。
重点讲解及演示索氏提取器使用和装置搭建
（1）索氏提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废，特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心。
（2）用滤纸包茶叶末时要严实，防止茶叶末漏出堵塞虹吸管；滤纸包大小要合适，既能紧贴套管内壁，又能方便取放，且其高度高于虹吸管高度，但不能超出蒸汽上升管的高度。
（3）若套筒内萃取液色浅，即可停止萃取。
（4）浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移，造成损失。
（5）拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性杂质（如鞣酸）。
（6）升华过程中要控制好温度。温度太低，升华速度较慢，温度太高，易使产物发黄（分解）。
（1）本实验中使用生石灰的作用有哪些？
（2）除可用乙醇萃取咖啡因外，还可采用哪些溶剂萃取？
1、咖啡因升华纯化的原理和方法；
2、掌握索式提取器的使用方法和装置搭建。
第二学期
实验一减压蒸馏
1、学习减压蒸馏的原理及其应用；
2、认识减压蒸馏的主要仪器设备；
3、掌握减压蒸馏仪器的安装和减压蒸馏的操作方法。
1、掌握减压蒸馏的原理及用途；
2、掌握薄减压蒸馏分离化合物的一般方法。
实验二三苯甲醇的制备及性质试验
1、无水无氧反应装置的搭建；
2、掌握格式试剂制备方法及使用注意事项；
3、掌握水蒸气蒸馏原理及操作要领；
1、苯基溴化镁的制备：在无水无氧条件下，以溴苯和镁条为原料，制备苯基溴化镁；
2、三苯甲醇的制备：在无水无氧条件下，新制备的苯基溴化镁与二苯甲酮反应，制备三苯甲醇；
3、三苯甲醇的提纯：将粗三苯甲醇采用水蒸气蒸馏的方法进一步提纯；
4、所得三苯甲醇熔点测定；
1、熟练掌握无水无氧反应装置的搭建及无水无氧操作；
2、能够熟练搭建水蒸气蒸馏装置并正确操作；
3、所得三苯甲醇产率较高、纯度较好；
实验三局部麻醉剂“苯佐卡因”的制备及波谱鉴定
1、掌握酰化、KMnO4氧化、酰胺水解、酯化反应的原理及实验操作；
2、了解保护和去保护策略在有机合成中的应用；
3、通过苯佐卡因的合成，进一步了解多步合成的一般过程；
12学时
1、对甲基乙酰苯胺的合成：对甲基苯胺的酰胺化反应；
2、对乙酰氨基苯甲酸的合成：对甲基乙酰苯胺的氧化反应；
3、对氨基苯甲酸的合成：乙酰基保护基的去保护反应；
4、对氨基苯甲酸乙酯的合成：羧酸的酯化反应；
1、熟练掌握每一步反应对应的实验操作；
2、能够以较高的产率得到每一步反应的产物；
3、所得对氨基苯甲酸产率较高、产品纯度较好；
实验四alpha-苯乙胺的制备及拆分
1、熟悉高沸点化合物的蒸馏技术，掌握手性拆分的原理与方法，制备手性盐
2、了解不同构型化合物的不同物理性质，深化分液漏斗分离技术，掌握旋光仪的使用
1、搭建高沸点化合物蒸馏装置，讲解与低沸点化合物蒸馏的不同及原因
2、讲解手性化合物获取的方法以及了解手性拆分的原理
3、制备L-酒石酸与消旋alpha-苯乙胺的饱和溶液
4、讲解手性酸碱盐化合物的性质
5、讲解利用酸碱原理分离手性产品的方法
6、讲解旋光仪的使用操作以及旋光值的意义
7、锻炼学生实验仪器操作能力及对映体过量的计算方法。
1、理解手性的意义(判断手性的方法)，完成手性盐溶液的配置
2、完成手性alpha-苯乙胺的制备并能能熟练的操作旋光仪
实验五鲁米诺与化学发光
根据反应特点搭建合适的装置，掌握化学发光的原理。
1、掌握Perkin反应制备肉桂酸的实验操作。
2、掌握通过酸碱中和萃取提纯酸碱性有机化合物的方法。
实验八邻氨基苯甲酸的制备
通过Hofmaan重排反应制备邻氨基苯甲酸的原理和操作方法。
1、邻苯二甲酰亚胺与液溴在氢氧化钠作为碱的条件下制备邻氨基苯甲酸反应原理与操作；
2、通过pH值调节获得比较纯邻氨基苯甲酸操作；
3、对产物邻氨基苯甲酸进行脱色，重结晶纯化操作方法。
1.掌握Hofmaan重排反应原理；
2.掌握Hofmaan重排反应制备邻氨基苯甲酸的实验操作。
实验九查尔酮的制备
1、学习羟醛缩合反应制备α,β-不饱和醛、酮或酸酯的方法；
2、掌握羟醛缩合反应的原理；
3、巩固减压过滤和重结晶等基本操作。
1、掌握查尔酮的制备方法；
2、掌握减压过滤、重结晶等基本操作。
实验十邻硝基苯甲醛的绿色氧化合成
1、了解有机小分子催化反应；
2、掌握催化合成邻硝基苯甲醛的反应机理；
3、掌握邻硝基苯甲醛的制备方法及结构鉴定方法。
（1）制备
（2）纯化
3、注意事项
（1）NaHCO3在水中溶解度为10.35g（25℃），11.1g（30℃）；
（2）温度偏低氧化速度变慢；温度偏高NaClO分解加速，亦会导致邻硝基苯甲酸增多。
（3）薄层色谱（TLC）跟踪反应进展。点样方法：取少量原料溶于二氯甲烷中作为对照品，用胶头滴管取少量下层反应液，稀释后与原料对照点板。以乙酸乙酯：石油醚=1:3为展开剂，在254nm的紫外灯下观察原料是否消失，产物是否形成。若未完全消失，可补加适量NaClO溶液，直到TLC监测反应完全。
（4）邻硝基苯甲醛的熔点为43-44℃
4、思考与讨论
（1）本实验采用两相反应的优势是什么？
（2）次氯酸钠在什么条件下相对稳定？
（3）加入NaHCO3的作用是什么？
（4）试画出TEMPO-COOH催化氧化邻氯苄醇合成邻氯苯甲醛的反应机理。